Παρόλα αυτά σε ηλικία 14 ετών ο πατέρας του τον σταματά από το σχολείο για να τον βοηθήσει στις αγροτικές δουλειές. Ο ίδιος έχει άλλα σχέδια και το σκάει από το σπίτι με τη βοήθεια της μητέρας του. Καταφεύγει στη Βοστόνη, όπου βρίσκει αμέσως δουλειά ως «board boy», καταγράφει δηλαδή τις τιμές των μετοχών σε πίνακα και αμείβεται με 5 δολάρια την εβδομάδα.
Το 1892 σε ηλικία 15 ετών μόλις ποντάρει 5 δολάρια στην Chigago, Burlington and Quincy Railroad. Βγάζει καθαρό κέρδος 3,12 δολαρίων σε λίγες ημέρες.
Τη διετία 1893 -1894 (16-17 ετών) κερδίζει το παρατσούκλι «The Boy Plunger» (Το Αγόρι -Τζογαδόρος). Η φήμη του απογειώνεται αφού είναι αν και έφηβος ακόμη, χωρίς σπουδές, βγάζει περί τα 200 δολάρια την εβδομάδα με επιτυχημένα στοιχήματα σε μετοχές. Παραιτείται από τη δουλειά του και ασχολείται αποκλειστικά με τις συναλλαγές μετοχών. Επιστρέφει με 1.000 δολάρια στο σπίτι του, με τη μητέρα του να επικρίνει το «τζογάρισμά του» και τον ίδιονα απαντά «δεν είναι τζόγος, είναι απλά η τέχνη της κερδοσκοπίας».
Την «τέχνη» αυτή αναπτύσσει συνεχώς και την περιόδο 1895-1897, σε ηλικία 18-20 ετών, εξασφαλίζει κέρδη 10.000 δολαρίων. Πρόκειται για απόδοση 1.000% (!) επί των χρημάτων που είχε επενδύσει.
Στις 14 Σεπτεμβρίου του 1900, στα 23 έτη του, μετακόμισε στη Νέα Υόρκη σε μία περίοδο ακατάσχετης αισιδοξίας για την πορεία των μετοχών. Ως trader στην Harris, Hutton & Company μετέτρεψε κεφάλαιο 10.000 δολαρίων σε 50.000 δολάρια μέσα σε πέντε ημέρες.
Το 1901 αγόρασε μετοχές αξίας 10.000 δολαρίων στην Northern Pacific Railway, η αξία των οποίων έφτασε στα 500.000 δολάρια σε δύο χρόνια.
Το πρώτο του μεγάλο σορτάρισμα που έμεινε στην ιστορία ήρθε το 1906. Μία ημέρα πριν από τον καταστροφικό σεισμό του Σαν Φρανσίνσκο σόρταρε τον σιδηροδρομικό κολοσσό Union Pacific Railroad και έβγαλε κέρδος 250.000 δολαρίων. Το ποσό αυτό δεν ήταν τίποτα μπροστά σε αυτά που έβγαζε με σορταρίσματα τα επόμενα χρόνια, προβλέποντας «κραχ» εγκαίρως.
Στον Πανικό του 1907 με ένα μεγάλο σορτάρισμα έβγαλε 1 εκατ. δολάρια σε μία ημέρα. Έως τα τέλη εκείνου του έτους η περιουσία του είχε ανέλθει στα 3 εκατ. δολάρια. Αγόρασε γιοτ, ακριβό διαμέρισμα και ζούσε μία ζωή βουτηγμένη στην πολυτέλεια.
Το 1908 άκουσε τον Τέντι Πράις που του είπε να αγοράσει βαμβάκι και χρεοκόπησε. Αλλά πολύ γρήγορα κάλυψε τις ζημίες του. Το 1915 πτώχευσε εκ νεου. Αλλά το 1924–1925 με μεγάλες κερδοσκοπικές κινήσεις στην αγορά έβγαλε 10 εκατ. δολάρια.
Στις αρχές του 1929 άνοιξε τεράστιες θέσεις short σε δεκάδες μετοχές. Όταν ήρθε το μεγάλο κραχ έβγαλε κέρδος 100 εκατ. δολαρίων. Τα επόμενα χρόνια είδε την περιουσία του να απογειώνεται, αλλά και έχασε τα πάντα. Σε ηλικία 40 ετών, αντιμέτωπος με μεγάλα χρέη, αυτοκτόνησε.
