Ο ταγματάρχης Winters έχασε την πολύχρονη μάχη με την νόσο του Parkinson χτες όπως ανέφερε ο πολύ καλός του φίλος William Jackson.
To 1992 το βιβλίο του Stephen Ambrose είχε ως έμπνευση τον Winters για να γυριστεί η πολεμική σειρά του καναλιού HBO το οποίο βγήκε στον αέρα, τον Σεπτέμβριο του 2001.
O ηθοποιός Damian Lewis έπαιξε τον Winters στην τηλεοπτική εκπομπή όπου παραγωγοί της ήταν ο Steven Spielberg και ο Tom Hanks.
Η σειρά Band of Brothers ήταν η ακριβότερη miniseries της τηλεόραση που έγινε ποτέ και κόστισε το ποσό των 12.5 εκατομμυρίων δολαρίων ένα επεισόδιο. Ήταν υποψήφια για 19 βραβεία Emmy όπου τελικά κέρδισε έξι, αλλά δέχθηκε πολυάριθμες άλλες επευφημίες από ολόκληρο τον κόσμο
O Richard Winters δημοσίευσε τα απομνημονεύματα του το 2006.Ολοι οι στρατιώτες που υπηρέτησαν υπό τις διαταγές είχαν να πουν μόνο καλά λόγια για εκείνον ενώ τον χαρακτήρισαν «μεγάλο ηγέτη».
Ο 88χρονος William Guarnere, μιλώντας για τον Winters είπε: «Όταν έλεγε « Πάμε », ήταν ακριβώς μπροστά μας. Δεν ήταν ποτέ στο πίσω μέρος. Ήταν ένας μεγάλος ηγέτης».
Ένα άλλο μέλος της μονάδας, ο Edward Heffron, 87χρονών, είπε ότι σκεφτόμενος τον Winters μου έρχονται δάκρυα στα μάτια του.
«Ήταν ένας πραγματικός άντρας, ένας από τους μεγαλύτερους στρατιώτες που είχα δει ποτέ. Ήταν ένας υπέροχος αξιωματικός, ένα θαυμάσιο ηγέτης. Είχε ό, τι χρειάζεται, τα έντερα και τα μυαλά για να είναι ηγέτης»
Ο Dick Winters έγινε ο ηγέτης της του 506ου λόχου της 101ης Αερομεταφερόμενης Μεραρχίας την ημέρα της απόβασης στην Νορμανδία ( D-Day ) μετά τον θάνατο του διοικητή του λόχου του ο οποίος πέθανε κατά την εισβολή της Νορμανδίας.
Ο «Easy Company" όπως λεγόταν ο λόχος του Winters προσγειώθηκε αρκετά χιλιόμετρα απ 'όπου είχε αρχικά σχεδιαστεί να πέσουν οι αλεξιπτωτιστές του, στις 6 Ιουνίου του 1944, και έπρεπε να επιστρέψει ταχύτατα στην Utah Beach στις ακτές της Νορμανδίας του όπου θα κατέστρεφαν τον στόχο τους για να ξεκινήσει η απόβαση.
Ο Winters οδήγησε 13 από τους άντρες σε επίθεση όπου κατέστρεψαν τα κανόνια που σφυροκοπούσαν στην ακτή τους Συμμάχους ενώ κατάφερε να συγκεντρώσει λεπτομερείς χάρτες για τους γερμανικούς σταθμούς διοίκησης δίνοντας ένα σημαντικό χτύπημα των συμμαχικών δυνάμεων προς τους Ναζί. Η επίθεση και ο σχεδιασμός της ακόμα και σήμερα διδάσκεται στην σχολή του West Point στην Αμερική ως μια από τις καλύτερες τακτικές επίθεσης στα χρονικά.
Ο ίδιος και οι άνδρες του πολέμησαν στην περιοχή Bastogne του Βελγίου κατά τη Μάχη των Αρδεννών και βοήθησαν τα μέγιστα για να προελάσουν οι συμμαχικές δυνάμεις λίγο καιρό αργότερα.
Ο λόχος του, επίσης, απελευθέρωσε με επιτυχία το στρατόπεδο θανάτου στο Νταχάου και πολέμησε μέχρι την Αετοφωλιά του Χίτλερ στο Berchtesgaden. Στην συνέχεια ο λόχος αποσύρθηκε στην Αυστρία μέχρι το τέλος του πολέμου με πολλά όμως μέλη της να επιθυμούν να μεταβούν στον Ειρηνικό Ωκεανό για να πολεμήσουν τους Ιάπωνες.
Ο Ταγματάρχης Winters όταν ρωτήθηκε αν θεωρούσε τον εαυτό του ήρωα, του Β’ παγκόσμιου πολέμου είπε: «Όχι, αλλά έχω υπηρετήσει σε λόχο ηρώων».
